21세 때인 2002년에 절도·강도상해·특수강도 등을 저질렀고, 같은 해 7월9일 서울고등법원에서 징역 3년6월을 선고받았다. 낙지 살인 사건이 일어나기 약 2년 전인 2008년 10월1일에는 수원지방법원에서 강도 예비·사기죄로 징역 6월을 선고받고, 같은 해 10월20일까지 수원구치소에서 복역했다.
김씨는 2010년 1월부터 채무 불이행자(신용불량자)로 신용정보사에 등재됐다. 그 후 일정한 직업과 소득 없이 가끔 유리창을 닦는 생활을 하면서 지냈다. 김씨는 피해자 윤혜원과 사귀면서 두 명의 여성을 동시에 만났다.
그의 첫 번째 애인은 2008년 3월에 만난 김윤선씨(가명·28)다. 김두칠은 애인 김씨에게 돈을 빌려 썼다. 2009년 3월쯤 애인 김씨에게 보험 약관대출로 100만원을 대출받게 한 후 이 돈을 빌렸고, 같은 해 여름에는 김씨의 국민은행 대출금 500만원을 다시 빌렸다.
같은 시기에 싼타페 승용차를 구입하기 위해 애인 김씨 명의로 솔로몬저축은행에서 1000만원을 대출받은 후 이 돈을 빌려 썼다. 그러니까 김두칠은 애인 김윤선에게 총 1600만원을 빌려 차량 구입 대금과 생활비 등으로 사용한 셈이다.
두 번째로 만난 애인이 바로 윤혜원이다. 두 사람은 2009년 2월에 만나 사귀었다. 물론 김두칠은 먼저 만난 김윤선과도 계속 연인 관계를 유지하고 있었다. 2010년 2월 말에는 김명순(가명·27)을 새로 사귀기 시작했다. 김두칠은 김명순에게도 김윤선과 같은 방식으로 돈을 빌려 썼다. 2010년 3월23일 애인 김씨 명의로 솔로몬저축은행에서 490만원을 대출받게 한 후 빌렸고, 두 사람은 이틀 뒤 2박3일간 제주 여행을 다녀왔다.
같은 해 4월1일에는 김씨 명의로 솔로몬저축은행에서 700만원을 대출받은 후 이를 썼다. 세 번째 애인 김명순에게는 도합 1190만원을 빌려 썼다. 또 당구장 주인인 정 아무개씨에게 500만원을 빌리는 등 일정한 직업 없이 생활하면서 애인과 주위 사람들에게 돈을 빌려 생활해온 것으로 드러났다.
김두칠은 애인 윤혜원의 사망 보험금을 수령한 후에도 절도 행각을 벌였다. 지난 항소심 재판에서 그는 애인 살해와 무관한 절도 혐의로 징역 1년6월을 선고받았다. 사건 내막은 이렇다. 2011년 7월8일 김두칠은 자신 소유의 벤츠 E320 승용차를 맹 아무개씨에게 1100만원에 양도했다.
얼마 후 김두칠은 이 벤츠 승용차를 훔쳐 차량 시가 1550만원, 승용차 안에 있던 현금 20만원과 지갑과 가방 등을 절취한 것으로 드러났다.
