이후 문화방송 편성과장을 지낸 그는 1964년 개국한 동양방송에 스카우트되어 36세의 젊은 나이에 방송사의 편성 최고 책임자가 되었다. 2년 뒤에는 동양방송 TV사업본부장을 거쳐 동양방송· 중앙일보 상무를 지냈다. 이건희 삼성전자 회장이 당시 이 회사의 이사로 있었다고 한다. 후일 이회장은 대원학원 장학재단에 30억원을 희사한 것으로 알려졌다. 두 사람이 함께 일을 한 적이 있고, 또 경주 이씨로 같은 항렬이라는 인연을 갖고 있다고 한다.
이 전 이사장이 교육계로 발길을 돌린 것은 충남 미산의 한 학교 교장을 지낸 부친의 영향을 받았다. 동양방송과 같은 삼성그룹 계열사였던 제일제당(CJ) 전무로 일을 하고 있을 무렵인 1977년 그동안 모아둔 돈을 모두 털어 대원학원을 설립했다. 학교 설립 자금은 부동산 투자에서 생긴 이익으로 조달했다고 한다. 현재 특수목적고등학교 (특목고)라는 이름으로 불리는 외국어고와 과학고가 그의 아이디어에서 출발한 것으로 알려져 있다. 평소에 친분이 있던 이규호 당시 문교부장관을 찾아가 외국어고의 필요성에 관해 설명하고, 과학고도 시작해야 한다고 건의했다고 한다.
